4世紀末から6世紀にかけて造られた百舌鳥古墳群があり古い歴史を持つ。7世紀には遣隋使ないしは遣唐使が住吉津から出航した。15世紀後半の応仁の乱以降は勘合貿易の拠点として繁栄し、会合衆が自治を行う自由都市となった。その様子は16世紀に堺を訪れたイエズス会宣教師ガスパル・ヴィレラによって『東洋のベニス』として西洋に紹介された。しかし、1568年織田信長の前に屈服。1583年の豊臣秀吉による大坂城築城に伴い、堺商人の大坂城城下町への強制移住が為され、堺は衰退してしまった。